نسخه اسنشیال ویندوز سرور برای کسب و کار های کوچکی که حداکثر 25 کاربر با حداکثر 50 دستگاه دارند مناسب است. لایسنس ویندوز سرور اسنشیال نیازی به خرید مجوز دسترسی کلاینت (CAL) ندارد.
نسخه استاندارد ویندوز سرور برای کسب کار هایی که زیرساخت سازمانی آن ها فیزیکی است و نیاز زیادی به مجازی سازی ندارند(مجازی سازی پشتیبانی می شود اما به طور محدودتر) مناسب ترین گزینه است. این نسخه از ویندوز سرور نیاز به مجوز دسترسی کلاینت ها (CAL) دارد. قیمت لایسنس ویندوز سرور استاندارد بر اساس تعداد هسته (Core) پردازنده متغیر است در نسخه 2019 تعداد پایه 16 هسته تعیین شده است. همچنین برای دسترسی کلاینت ها نیز لایسنس CAL باید به تعداد کلاینت ها خریداری شده باشد.